Sammanlagt åtta gånger ska mannen ha satt sig bakom ratten utan att ha rätt till det.
Mannen förekommer under 47 avsnitt i belastningsregistret och dömdes senast i november förra året av tingsrätten i Kristianstad.
Tingsrätten skriver att de tidigare domarna för olovlig körning, grovt brott, under de senaste två åren medför att de nu aktuella gärningarna ligger på fängelsenivå.
Och vad som framkommit angående mannens personliga förhållanden medför inte att det finns skäl att döma honom till någon annan påföljd än fängelse.
Bilarna som mannen har kört olovligt har tagits om hand av polisen.
Brotten han nu dömts för handlar om åtta olovliga körningar som betecknas som grova eftersom de har upprepats.
Vid följande tillfällen har mannen stoppats av polis:
q Den 8 april 2017, togs han för grov olovlig körning på Tydingegatan, Broby.
q Den 22 maj 2017 på Berghmansgatan, Osby.
q Den 2 augusti 2018, Glimåkravägen, Broby.
q Den 23 januari 2018 på Industrigatan i Kristianstad.
q Den 15 mars 2018, på väg 118, Näsby i Kristianstads kommun.
q Den 17 mars på väg 118 i Näsby, Kristianstad kommun.
q Den 30 mars 2018 på väg 118, Torsebro, Kristianstads kommun.
q Den 25 juli 2018 på väg 118 i Kristianstads kommun.
Mannen har erkänt samtliga fall av grov olovlig körning.
Tingsrätten skriver att brottet i första hand är ett bötesbrott men att det i aktuellt fall rör sig om så pass många olovliga körningar att straffvärdet hamnar på fängelse.